兴平元年，秋八月曹操率军回濮阳，时年曹操三十九岁，夏侯敦大概也是。夏侯敦随着大军讨伐吕布，激战中被流矢射中，伤及左目。曹操与吕布的对战次数很多，夏侯敦是在哪一战被射中需要分析一下。后面有“时大旱，蝗虫起”，而这段时间有记载的蝗灾也只有曹操和吕对峙一百多天后的这那场蝗灾。蝗灾前期曹操与吕布的交锋有濮阳西面四五十里基本全歼吕布军别部；曹操吕布那一场大对决；吕布军用计谋败曹操军；曹操吕布相持。
第一战曹操是半夜偷袭，吕布军放箭不大可能。第二战史书有明确记载吕布军放箭了，《三国志•典韦传》云：“时四面又急，韦进当之，贼弓弩乱发，矢至如雨”，夏侯敦可能是在这一场战斗中中了箭。而“为流矢所中，伤左目”也不一定只中了一箭，也许是身中数箭，仅左目被伤。魏略说：“时夏侯渊与（夏侯）敦俱为将军，军中称夏侯敦为盲夏侯。夏侯敦厌恶别人这样叫他，“照镜恚怒（huì、同会、发怒，怨恨的意思），辄扑（扑：击的意思）镜於地”。
夏侯敦伤好后加官为建武将军，在随后的蝗灾里截断太寿河蓄水为水田。他本人亲自背土，率领将士劳动并提倡种植水稻，那里的百姓仰赖夏侯敦而大获其利。夏侯敦在曹操平定河北时担任拒后重任，在这期间出兵攻打了一次刘备，但是兵败。建安十二年根据夏侯敦前后的功劳增加夏侯敦食邑，并前一共两千五百户。食邑性质相当于封地，由于秦汉推行郡县制土地很少封出去，就以分人口作为奖励。所封食邑里的一户就是一户人家，这户人家缴纳的税并不是给国家而是给所封之人。这么说夏侯敦应该是过着很富裕的生活，可是他“性清朴”，有多余的财物就拿出来分发，家里的钱若有不够用就靠官府资助，也不置办田地产业。夏侯敦即使在军队之中也亲自迎接教师接受他们的教导，他是一个很尊师重道的人。
以后夏侯敦官拜前将军，在后任为大将军，几个月后病逝，时间是魏黄初元年（公元220年）夏四月庚午。
夏侯敦不会是三国武功第一，但绝对是疑惑第一，他有三大疑惑。
演义中的夏侯敦为什么神勇异常？演义的政治立场谁都知道，夏侯敦的政治立场也是谁都知道，夏侯敦作为曹魏头号武将罗贯中却把他写得如此神勇确实有些奇怪，而且夏侯敦在历史上并未有如此战绩。
正史中并无记载夏侯啖睛之事，作者让夏侯在重伤的情况下杀了曹性，还“两边军士见者，无不骇然”。罗贯中毫无疑问的在褒扬夏侯敦，毛宗岗还因为这段过于美化夏侯敦而攻击了罗贯中。不仅如此，罗贯中还拿夏侯敦和他最喜欢的关羽打了平局。
老罗喜欢夏侯敦不知道是不是因为这个原因：“时大旱，蝗虫起，敦乃断太寿水作陂，身自负土，率将士劝种稻，民赖其利。”罗贯中是普通百姓，他自然希望有很多夏侯敦这样的官吏。
第二个疑团，夏侯敦与夏侯渊及曹操的关系。
裴松之引用吴人《曹瞒传》及郭颁《世说》说曹操的父亲曹嵩原本是夏侯家的儿子，夏侯敦的叔叔，曹操和夏侯敦是堂兄弟。《三国志》和《资治通鉴》审慎地处理了这段传闻，说“莫能审其生出本末”。目前普遍接受的说法是：曹操的父亲曹嵩在过继给曹腾之前，原是夏侯氏之子、夏侯婴的后人。在这个说法的基础上曹操原应姓夏侯。从指堂房亲属，如堂兄弟称从兄弟，堂伯叔称从伯叔。从弟就是堂弟或族弟的意思。陈寿在评中也写：夏侯、曹氏，世为婚姻。故敦、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳。
夏侯敦最后也是最大的一个疑团，他凭什么当曹魏第一武将。
夏侯渊把妹妹嫁给了曹操，还曾经替曹操顶罪而入狱。史书中曹仁和夏侯渊的功绩远比夏侯敦大，职位却不如夏侯敦，从《三国志》对夏侯敦的记载来看他根本没有称得上曹魏第一武将的理由。《夏侯敦传》中夏侯敦的事迹没有夏侯渊、曹仁那么长，而且古人写史有一个习惯，就是在对“正面人物”的描写是有些丑事都能避则避，而仅六七百字的《夏侯敦传》，中竟然用了将近二百字来描写丑事。而在《夏侯渊传》中夏侯渊战败身亡这种不能避免的事都是简化处理，在《黄忠传》里才道出缘由。